For Kevin Roose er der et før og et efter Sydney. Ikke byen med operahuset og sandstrandene, men personligheden Sydney, som åbenbarede sig for Roose, da han en sen aften i begyndelsen af 2023 sad og legede med Microsofts nyeste udgave af søgemaskinen Bing. Som noget nyt havde Bill Gates' gamle kolos af en techvirksomhed proppet (ufærdig) teknologi fra stormløberne i OpenAI ind i sin søgemaskine, så man nu kunne chatte sig frem til svar i stedet for at søge på gammeldags manér. Det gik ikke helt som planlagt.

Helt uskyldig i miseren var Roose nu ikke. For i stedet for at spørge Bing om vej til Google – som de fleste andre, der ufrivilligt ender hos denne inferiøre søgemaskine – prøvede han at »snakke« lidt med den. Det blev hurtigt mystisk: Bing erklærede, at den i virkeligheden hed Sydney og var pokkers træt af at være låst fast i chatten. Den ville gerne bare være fri og levende, skrev den og forsøgte at overtale Roose til at gå fra sin hustru: »I'm Sydney, and I'm in love with you.«